طباعة الدرس

تفاعلات الألدهيدات والكيتونات

أولاً: إضافة مركب غرينيارد

للتذكير: مركب غرينيارد ينتج من تفاعل هاليد الألكيل مع المغنيسيوم بوجود الإيثر.

يضاف مركب غرينيارد إلى كلّ من الكيتونات والألدهيدات والميثانال (ألدهيد)، وتتبع الإضافة تفاعل الناتج مع HX ، وينتج في كل حالة النواتج التالية:

ملاحظة:

يزداد عدد ذرات الكربون عند استخدام طريقة غرينيارد لتحضير الكحولات.

 

إضافة مركب غرينيارد إلى الميثانال ثم إضافة HX للمركب الناتج ينتج كحولاً أولياً.

ويمكن كتابة المعادلة بالشكل المختصر التالي:

إضافة مركب غرينيارد إلى الألدهيد ثم إضافة HX للمركب الناتج ينتج كحولاً ثانوياً.

ويمكن كتابة المعادلة بالشكل المختصر التالي:

إضافة مركب غرينيارد إلى الكيتون ثم إضافة HX للمركب الناتج ينتج كحولاً ثالثياً.

ويمكن كتابة المعادلة بالشكل المختصر التالي:

سؤال 1 :

اكتب الناتج العضوي في التفاعلات التالية:

التحضير بطريقة غرينيارد

تُستخدم طريقة غرينيارد في التحضير لزيادة طول السلسلة (عدد ذرات الكربون).

ولكن طول السلسلة يزداد أيضاً عند:

1. تحضير الإستر.
2. تحضير الإيثر.

 

وللتحضير بطريقة غرينيارد، نحضر:

1. مركب غرينيارد  RMgXمن هاليد الألكيل.
2. كيتون (إذا طلب كحولاً ثالثياً)، أو ألدهيد (إذا طلب كحولاً ثانوياً)، أو ميثانال (إذا طلب كحولاً أولياً).

ثم نفاعل الناتجين من (1) و (2).

 

سؤال 2 :

حضر 2 – بيوتانول CH₃CHOHCH₂CH₃ من الإيثين CH₂=CH₂ .

 

سؤال 3 :

مبتدئاً بـ 1- كلوروبروبان CH₃CH₂CH₂Cl ، ومستعيناً بالمواد التالية فقط: KOH ، H₂SO₄ مركز، HCl ، Mg ، إيثر ، حرارة ، H₂O ، H⁺ ، K₂Cr₂O₇ ، حضر 2 - ميثيل -2- بنتانول.

 

سؤال 4 :

مبتدئاً بـ 1- كلوروبروبان CH₃CH₂CH₂Cl ، ومستعيناً بالمواد التالية فقط: KOH ، H₂SO₄ مركز، HCl ، Mg ، إيثر ، حرارة ، H₂O ، H⁺ ، K₂Cr₂O₇ ، حضر 3،2 - ثنائي ميثيل -2- بيوتانول.

 

سؤال 5 :

حضر إيثانال CH₃CHO من بروموميثان CH₃Br ، مستخدماً المواد التالية فقط: Mg ، إيثر ، KOH ، PCC ، HCl .

 

سؤال 6 :

اكتب معادلات تحضير المركب CH₃COOCH₂CH₃  من بروموميثان CH₃Br ، مستخدماً المواد التالية فقط: Mg ، إيثر ، KOH ، PCC ، HBr ، K₂Cr₂O₇ ، H⁺ .

 

سؤال 7 :

حضر ثنائي إيثيل إيثر CH₃CH₂OCH₂CH₃ من الميثانال HCHO .

 

سؤال 8 :

حضر بروبانال CH₃CH₂CHO من الإيثين CH₂=CH₂ والميثانال HCHO .

 

سؤال 9 :

حضر بروبانون CH₃COCH₃ من الإيثانال CH₃CHO والميثان CH₄ .

 

سؤال 10 :

مبتدئاً بالميثانCH₄  والبروبين CH₃CH=CH₂ ، ومستعيناً بالمواد التالي فقط: HCl ، Mg ، إيثر ، OH^- ، PCC ، Cl₂ ، ضوء ، حضر ميثيل بروبانال.

 

سؤال 11 :

حضر 2-بروبانول CH₃CHOHCH₃ من كلوروميثان CH₃Cl والإيثين CH₂=CH₂ .

 

سؤال 12 :

استخدم المركبات العضوية: CH₃OH و CH₃CH₂OH و CH₃CH₂CH₂OH لتحضير المركب العضوي:

سؤال 13 :

اكتب الصيغ البنائية للمركبات العضوي E , D , C , B , A , L , F  في المخطط التالي: